Neena Gupta estava em um relacionamento com a jogadora de críquete das Índias Ocidentais, Vivian Richards, e eles têm uma filha, Masaba Gupta. As pessoas costumam chamar Neena de corajosa por sua escolha de ser mãe solteira, sem se casar. Em entrevista recente, a atriz abriu o relacionamento com Vivian e porque eles nunca se casaram. Quando questionada se os dois estavam realmente apaixonados, Neena respondeu abertamente em uma entrevista com Shubhankar Mishra: “Vá perguntar a ele. Todo mundo tem medo de perguntar a ele. Por que todos vocês perguntam apenas a mim? Acho que estávamos apaixonados. Embora tenhamos estado juntos por pouco tempo, o tempo que passamos juntos foi maravilhoso.”Refletindo sobre a razão pela qual o casamento nunca esteve nos planos, Neena explicou que as realidades práticas atrapalhavam. “Woh, já shadi shuda the, principal shadi kaise karti. Além disso, não period prático. Ou eu teria que deixar meu emprego e ir para as Índias Ocidentais, ou ele teria que desistir de sua carreira e vir para a Índia; nada disso period possível”, disse ela. Quando questionada se ele concordava com o fato de Neena dar à luz sua filha porque ele period casado, a atriz disse que concordava. Olhando para trás, para aquela fase de sua vida, ela admitiu que as emoções guiavam suas decisões. “Mas naquela época eu estava cega de amor. Nesse cenário, quem escuta os outros? Quem para para refletir sobre suas decisões? Quem ouve seus pais? Foi minha decisão ter um filho. Então perguntei a ele (Vivian) se ele concordava que eu desse à luz seu filho, e ele disse que sim”, lembrou Neena Gupta. Ela também disse que Vivian Richards nunca hesitou em reconhecer publicamente sua filha, Masaba Gupta, como sua. Ao mesmo tempo, Neena admitiu que a paternidade solteira traz consigo os seus próprios desafios, observando que criar um filho sozinha está longe de ser fácil e pode nem sempre ser ultimate para a criança. Neena Gupta deu as boas-vindas a Masaba em Novembro de 1989. Noutra entrevista recente, Neena apelou às mulheres para não a verem e optarem pela gravidez sem casamento porque é um caminho difícil. Ela disse em uma entrevista ao People Of Bombay: “As meninas ko important yeh kahungi, agar aap mere jaise bina shadi se bacha paya karna chaahte ho, bohot mushkil hai, mat karna. Não façam isso porque alguém fez isso. (Meu conselho a todas as meninas é que nem pensem em ter um filho sem se casar, só porque eu o fiz. É muito difícil, não faça isso).”
